Органические соединения серы

Органические соединения серы

Органические соединения серы.

| |Меркаптаны |Тиоэфиры |Циклические |Сульфо- |

| |(тиолы) |(сульфиды) |соединения серы |Сульфо - |

| | | | |кислоты |

| | | | |хлориды |

|Общая |R-S-H |R-S-R |моноциклические |R-SO3H R-SO3Cl |

|Формула | | |полициклит- | |

| | | |(5-6 членные | |

| | | |-ческие | |

| | | |гетероциклы) | |

|Представи- |CH3-SH C2H5-SH |CH3-S-C2H5 | [pic] [pic] | |

|тели | | |[pic] [pic] |CH3SO2Cl |

|Название | метантиол |метилэтил сульфид |тиофан тиофен бенз- | бензил- |

| |этантиол | |бенз- |метил- |

| |(метилмеркаптан) | |тиофан тиофен |сульфакислота |

| |(этилмеркаптан) | | |сульфахлорид |

|Физические |В-ва с неприятным запахом , |Жидкости с неприятным |Жидкости с хар-ным |Кристаллические в-ва хорошо|

|свойства |нера- |запахом, сод-ся в нефти.|неприятным запахом, |растворимы в воде. |

| |створимы в воде, сод-ся в | |сод-ся в нефти. | |

| |нефти. | | | |

| |Сходство со спиртами, H2S |Разложение при t0 (на |Сходство с аренами. |1. Гидролиз сульфокислот |

|Химические |1. Разложение при t0. |алкены и H2S) |1. Гидрирование (один из |C6H5SO3H HOH, t |

|свойства. |а) 2C2H5SH 300 |C2H5-S-C3H7 400 |способов удаления соед.|C6H6+H2SO4 |

| |C2H5-S-C2H5+H2S |CH2=CH2 + |тиофена из нефти) |2. С плавление солей |

| |диэтилсульфид | | |сульфокислот со |

| |б) при 5000 образуются |+ C3H6+H2S |+H2 p, t, кат |щелочами. |

| |алкены |пропен |C4H10+H2S |SO3Na |

| |C2H5SH 500 CH2=CH2+H2S |2. Окисление (обр-ся | |OH |

| | |сульфоксиды). |тиофен |+NaOH |

| |2. Окисление. |CH3-S-CH3 [о] |2. Реакции замещения |+Na2SO4 |

| |а) воздухом (обр-ся |CH3-S-CH3 |а) галогенирование | |

| |дисульфиды) | | |3. Действие NaOH на |

| |2C3H7SH O2 |диметил- |+Br2 Br+HBr |сульфокислоты |

| |C3H7-S-S-C3H7+H2O |сульфоксид |[pic]- бромтиофен |и сульфохлориды. (обр-ся |

| |дипропил-дисуьфид | |б) сульфирование |С.М.С.) |

| |б) сильное окисление (до | | | |

| |сульфокислот) | |+H2SO4 |R-SO3H+NaOH -H2O R |

| |C3H7SH [о] C3H7-SO3H | |HSO3+H2O |SO3Na |

| | | | |соли- |

| | | |в) нитрование |R-SO2Cl+NaOH -HCl |

| | | | |R-SO3Na |

| | | |+HNO3 |-алкилсульфонаты-хорошие |

| | | |NO2+H2O |С.М.С. |

| | | |[pic]- нитротиофен | |

| | | | |С.М.С. - синтетические |

| | | | |моющие средства |

| |Встречаются в нефти в |Представитель – иприт |Тиофен, тиофан и их | |

|Применение,|растит. и жив. мире (в |(дихлордиэтил сульфид)- |производные сод-ся в |Алкилсульфонаты (соли) |

| |составе растений- лук, | |нефти, в продуктах |при-ся как синтетические |

|представите|чеснок –C3H7SH) |ОВ кожно- нарывного |переработки нефти. |моющие средства. |

|ли. |Тиолы (н-р, изопентантиол) |действия. | | |

| |исп-ся как добавка к прир. | | |Сульфокислоты используют |

| |газу для обнаружения утечки | | |для производства |

| |газа в жилых помещениях. | | |органических красителей, |

| | | | |лекарств и дезинфицирующих |

| | | | |веществ. |

| |Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при | |

| |переработки, то при сгорании топлива образуется SO2, вызывает коррозию. 2) | |

| |Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают| |

| |обессериванию. | |

-----------------------

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]